Комплекс Старо-Вознесенского монастыря складывался на протяжении ХV-ХIХ веков. Первой постройкой являлась древняя посадская церковь Старое Вознесение, окруженная тыном, которая впервые упоминается в летописи под 1420 годом, где повествуется о встрече всеми жителями Пскова чудотворной Чирской иконы Богоматери и строительстве церкви в память этого события в женском монастыре. Об этом пишет и Окулич-Казарин: "До ограждения Полонища деревянными стенами в 1465 г. здесь был посад, в котором находилась Вознесенская церковь. Когда она была построена и из какого матерьяла - неизвестно, но уже в 1419 г. она звалась старою. В этом году здесь была построена вторая церковь Знаменская". Сведения о строительстве церкви Знамения Пресвятой Богородицы в память принесения в Псков Чирской чудотворной иконы Богоматери в 1420 году имеются и в книге " Старо-Вознесенский женский монастырь в г. Пскове". Однако, место ее расположения относительно церкви Старое Вознесение и время упразднения неизвестны. Старо-Вознесенская церковь, располагавшаяся у Великих ворот упоминается в летописи под 1460, 1468, 1472, 1486 гг. по случаю встреч и проводов именитых гостей Пскова: князя Юрия, Владыки Ионы, царевны Софьи (Палеолог), архиепископа Новгородского, Владыки Геннадия и других. Время строительства каменной церкви Старое Вознесение на этом месте доподлинно не установлено. В библиографической справке на церковь Вознесения в Пскове на Полонище у Великих ворот, составленной архитектором Романовым К.К. на основании Полного собрания русских летописей (ПСРЛ) под 69975 г. (1467 г.), хранящейся в рукописном архиве ЛОИА написано: "… церковь Вознесения Господня основана в 1467 году" - основание датировки из другого источника - "Истории княжества Псковского". На основании этих материалов датой закладки каменной церкви Старое Вознесение считается 1467 год, В летописи встречаются записи о пожарах, от которых неоднократно пострадала церковь Старое Вознесение в 1539, 1544 гг. У Окулич-Казарина приводятся сведения: "На колокольне находится 3 старинных колокола 1549, 1550 и неизвестного времени с надписью: ".,, верном цари государи великом князи Иване Васильевичем всея Руси лил мастер Игнатий Оръевъ сын Псковитин..На монастырском дворе висит древнее железное било". Современными и исследованиями, проведенными Вл.В.Седовым на основе анализа имеющихся документов, а также архитектурных форм и их эволюции в архитектуре культовых зданий, сохранившаяся ныне каменная церковь Старое-Вознесение относится ко второй половине 1530-1540-х гг. Время зарождения монастыря при этой церкви также неизвестно. Ю.П.Спегальский предполагает, что монастырь мог быть основан еще в первой половине XV в. : "В 1467 г. его старый храм заменили новым, который, однако, в следующем столетии был сломан и построен заново". Сведения приведенные Окулич-Казариным также не имеют точных дат: "Полагают, что в 1650 году устроен был тут Знаменский девичий монастырь, переформированный потом в Вознесенский мужской, а затеям снова в женский". В конце XVII - начале XVIII вв. монастырь находится в бедственном положении, количество приписанных к нему крестьянских дворов резко сокращается. К 1765 г. обитель за неимением средств не была даже ограждена и терпела притеснение со стороны сильных и богатых соседствующих владений. Число монахинь вместе с игуменьей составляло 5-10 человек, которые вынуждены были сами добывать себе пропитание выполнением мелких заказов для горожан. После пожара 1772 г. на выделенные "экономические суммы" была возобновлена Старо-Вознесенская церковь, построены 2 "игуменных кельи на каменном фундаменте, 5 монашеских келий на фундаментах и 2 без фундаментов" и другие постройки. В 1778 г. составлено подробное описание монастыря после пожара 1777 г. : "В том монастыре церковь с сводом каменная во имя Вознесения, при ней на правой стороне, другая церковь придельная с сводом каменная во имя Рождества. При тех церквах притвор и паперть с сводом каменных. На левой стороне церкви две палатки с сводом, каменные ж… окна церкви и притвор и палатки все крыты тесом. При той церкви на паперти колокольня круглая, , , Крыта тесом. .." "...по левую сторону церкви настоятельницы две кельи на каменном фундаменте, в том числе одна с перерубом, между ими сени. Крыта дранницами мерою длиннику восьми сажен с аршином по поперечнику три сажени с половинкою, . . . . .На той же левой стороне монашеские две келии на каменном ж фундаменте с сенями. В них два чулана мерою длиннику девять сажен с аршином, крыта драницами. . - ... По правую сторону оной церкви монастырских 3 келии на каменном же фундаменте с сенями." …Вокруг того монастыря ограда деревянная, забрана в столбы. В подробной описи монастырского имущества 1789 г. говорится, что монастырских келий 10. В 1805 г. на деньги гр.Апраксиной реконструируются строения монастыря и строятся "Гостиные кельи". С 1814 по 1817 гг. игуменья Агния I построила с восточной и западной сторон монастыря каменную ограду и новые деревянные на каменном фундаменте кельи. Расцвета монастырское строительство достигло при игуменье Агнии II (1823-1860 гг.), которая сумела подобающим образом организовать быт монахинь и производство работ, приносивших доход монастырю. Привлекая крупные добровольные пожертвования и собственные средства монастыря Агния II, по сути, заново создала монастырь. Благодаря постройкам, возведенным в этот период, он приобрел черты ансамбля. В 1833 г. сооружена однопрестольная каменная церковь Рождества Богородицы (вместо снесенного в 1825 г. ветхого одноименного придела Старо-Вознесенской церкви) в стиле ампир с центральной главой и 4-мя главками по углам крыши. В 1835 г. вдоль северной границы участка, на пожертвования были построены деревянные кельи на каменном фундаменте, а также каменные и деревянные монастырские службы, в которых помещалась и пекарня, тут же был и колодец. С 1836 по 1839 гг. велось строительство каменной ограды монастыря, которая на юго-западной и юго-восточной сторонах прерывалась расположенными на углу улиц Великолуцкой и Стенной принадлежащими монастырю деревянными одноэтажными домом и флигелем со службами. С северной стороны примыкала к частным владениям. В строительстве ограды использован камень от упраздненной каменной церкви Иоанна Златоуста, бывшей в мужском Медведеве монастыре (что на Сокольей улице) поблизости от Старо-Вознесенского монастыря. Вход в монастырь был один в юго-западной стене через Святые ворота, построенные в 1838 г. на добровольные пожертвования. Ворота были сложены из камня, оштукатурены и покрыты листовым железом. С правой стороны к. воротам примыкала каменная оштукатуренная часовня, имевшая вход с улицы и из монастыря. Она освещалась одним окном со стороны двора, была покрыта тесом, на крыше были яблоко и четвероконечный крест с сиянием, деревянные, обиты жестью, окрашены. По левую сторону ворот внутри обители была устроена каменная сторожка, наружный вид которой был подобен часовне. В 1845 г. устроена (или возобновлена) каменная колокольня над папертью Старо-Вознесенской церкви. В 1847 г. к северу от Вознесенской церкви на суммы, отпущенные из казны по ходатайству игуменьи Агнии II построено каменное двухэтажное здание, в котором размолотились Тихвинская домовая церковь, апартаменты игуменьи, трапезная с кухней и погребом, монашеские кельи. В 1854 г. отстроено заново здание деревянных сестринских келий. В 1854 же году сооружена каменная 4-х ярусная отдельно стоящая колокольня к Рождественской церкви. В 1857 г. при Рождественской церкви на добровольные пожертвования строится деревянное здание келий. Оно было покрыто тесом, стены оштукатурены изнутри и снаружи и окрашены. 15 келий отделялись одна от другой капитальными стенами, а между ними был длинный теплый коридор. Вход был с трех сторон, а с северной по наружному крыльцу. За колокольней, в восточном направлении построены одноэтажные деревянные на каменном фундаменте кельи, именовавшиеся "просфорническими". Они снаружи были обшиты тесом, а внутри оштукатурены и окрашены. Число монахинь к этому времени достигло 80-100 человек, поэтому при следующей игуменье Евгении ( с 1861 г.) реконструируются и достраиваются деревянные кельи. В 1862 г. составлен подробный план строений монастыря: каменные здания - Вознесенская церковь с колокольней, Рождественская церковь, каменная отдельно стоящая колокольня, 2-х этажные здания келий с Тихвинской церковью, часовня, сторожка, ограда, хозпостройки; деревянные здания - 1-этажные кельи, 1-этажная просфорня, хозпостройки, ледник. Монастырь украшен тремя небольшими садами, расположенными в восточной, северо-западной и юго-западной сторонах, с фруктовыми деревьями и плодовыми кустарниками. Сады ограждены деревянными на каменных фундаментах палисадами с каменными 4-хугольными столбами. В 1876 г. к Рождественской церкви пристроен огромный деревянный на каменном фундаменте притвор, в котором разместились ризница и библиотека по сторонам притвора. В 1880 г. по обе стороны паперти Старо-Вознесенской церкви устроены две деревянные палатки, а в 1881 г. с юга к этой церкви пристраивается огромный каменный теплый придел во имя всех Святых. Монастырь владел земельными угодьями в Псковском уезде, в городе ему принадлежали 2 каменных дома с флигелем и лавкой. В период между 1862 и 1892 годами на месте ледника построено полукаменное здание кладовых, которое в 1892 г. было перестроено под кельи. В неустановленный период ( но после 1862 г.) в саду близ алтаря церкви Старое Вознесение была воздвигнута часовня (видна на открытках конца XIX - начала XX вв. с видом монастыря). Дальнейшая судьба ансамбля в письменных источниках отражена менее подробно и может быть описана по устным сведениям, После 1917 г. на территории монастыря располагались службы ОГПУ, НКВД, позже милиции. После 1944 г. здания монастырских келий, частично уцелевшие, приспособлены под жилье сотрудников милиции. В 1972 г. в Рождественской церкви устроен городской Планетарий, а в колокольне обсерватория.