Первое упоминание о церкви дают Псковские летописи под 1420 годом. "Того же лета бысть Знаменье велие в Чирсках от иконы... и весь Псков выдоша с кресныи и оусретоша икону матере господня за старым Вознесением, иде же и ныне крест в тыноу". Далее под 1433 годом в той же летописи упоминается о пожаре близ старого Вознесения. ... месяца иоуня в 14 от грому и от молния много людеи и иконеи поби, и за рекою, противу Снетной горе двор сожже, а другии двор противоу Старого Вознесения сожже..." Под 1460,1468,1472,1486 гг. летопись повествует о встречах и проводах именитых гостей Пскова: князя Юрия, владыки Ионы, царевны Софьи, архиепископа Новгородского, вллладыки геннадия и других. "... И все священство и посадники Псковские с множеством народа сретоша его с кресты из Старого Вознесения и въеха во град..." "...сретоша с кресты противоу Старого Вознесения на Поли..." "... сретоша перед враты градными за старым Вознесением..." Данных о времени построения каменной церкви эта летопись не дает, но в библиографииическойсправке на ц.Вознесения в Пскове на Полонище у Великих ворот, составленной архитектором К.К.Романовым на основании Полного собрания русских летописей (под 6975 91467 г.) сказано о том, что заложена каменная церковь Старое Вознесение. В подтверждение этому в метрике, хранящейся в рукописном архиве ЛОИА написано: ... церковь Вознесения Господня основана в 1467 году" - Основание датировки из другого источника - истории Княжества Псковского. Таким образом, на основании этих документов дата закладки каменной церкви Старое Вознесение - 1467 год. До этгоо времени существовала деревянная церковь, окруженная тыном. Была ли она с самого начала монастырской - не известно, т.к. нигде об этом нет упоминаний. Церковь неоднократно подвергалась действиям пожаров, довольно частых на Полонище - 1536-1544, 1777 гогды. Следы последнего были видны на стенах церкви в 1862 г., о чем свидетельствует в описании монастыря его настоятельница игуменья Агния. Сразу после пожара 1777 года в 1778 году в монастыре была произведена опись имущества - первый наиболее подробный документ, касающийся архитектуры памятника. "В том монастыре церковь с сводом каменная во имя Вознесение, при ней на правой стороне другая церковь придельная с совдом каменная во имя Рождества. При тех церквах притвор и паперть с сводом каменные. На левой стороне церкви две палатки с сводом, каменные ж. С паперти в притвор с западу дверь входная железная с личиною, на ней две наметки... Оные церкви и притвор ит палатки все крыты тесом. При той церкви на паперти колокольня круглая. На ней больших и малых шесть колоколов. Крыта тесом, на ней крест деревянный, обит жестью... В том притворе над крыльцом... полка деревянная. В том же притворе одно окно с решеткою, крышка деревянная... Хоромного деревянного строения: ... по левую сторону церкви настоятельницы две келии на каменном фундаменте в том числе одна с перерубом, между ими сени. Крыта драницами мерою длинницу восьми сажен с аршином по поперечнику три сажени с половинкою... На тои же левой стороне монашеские две келии на каменном фундаменте с сенями. В них два чулана мерою длиннику девять сажен с аршином, крыта драницами...По правою сторону оной церкви монастырских 3 келии на каменном же фундаменте с сенями.... Вокруг того монастыря ограда деревянная, забрана в столбы. Таким образом, из этого интересного и чрезвычайно важного документа следует, что церковь ко времени описания ее в 1778 году состояла из следующих частей: четверика, притовора, южной придельной церкви Рождества Богородицы, северного придела, где помещались две палаты, трапезная и ризница. (уже само слово "палатка" говорит о том, что стояла она на возвышении на сводах, что и было доказано натурными исследованиями паперти, над которой возвышалась колокольня.) Более ранних сведений об архитектруном облике церкви ни в одном из архивов Пскова, Ленинграда и Москвы обнаружено не было. Из топографического описания Псковского наместничества 1784-1790 гг. следует: "...церквоь большая во имя Вознесения Господня, при ней придельная рождества Пресвятыя Богородицы каменные, под ними два погреба" (подклет под четвериком делится поперечной стеной на две самостоятельные части с самостоятельными же входами с востока возле северной и южной стен четверика) и палатка с сводом каменная." В этом описании не упоминается о трапезной, притворе, паперти и колокольне над ней, хотя в это время они существовали. Из описания монастыря настоятельницей игуменьей Агнией II в 1862 г. следует: "Около 1765 года монастырь за неимением средств не был даже огражден, в последующие годы ограду с двух сторон восточной и западной составил т.н. частокол. Несколько маленьких деревянных келий, в беспорядке разбросанных по территории монастыря представляли собою приют отшельниц, число которых было самым минимальным от 5 до 10, вместе с игуменьей. Монастырь не имел никаких угодий. Каждая из послушниц должна была сама заботиться о своем содержании". Колокольня построена не позднее начала XVIII века. Уже в начале XIX века монастырь постепенно выходит из состояния запущения. В 1805 году построены деревянные кельи с некоторыми службами и возобновлены прежние называемые "гостиними". В 1808 году были построены в лучшем против прежнего вида деревянные кельи и поставлена с двух сторон монастыря, вместо частокола, новая деревянная, но весьма низкая ограда". В 1812 году была разобрана "за ветхостью" трапезная Вознесенской церкви. С 1814-1817 гг. была "исправлена" Вознесенская церковь. Тогда же вместо прежних ветхих келий были построены новые деревянные на каменном фундаменте, и вместо деревянной ограды с западной и восточной сторон каменная ограда длиною 52 сажени. В 1825 г. и придел Рождества Богородицы и Северная палатка - ризница были разобраны за ветхостью. В 1833 г. вместо разобарнного в 1825 г. тесного и ветхого придела Рождества Богородицы в монастыре была построена отдельно стоящая новая церковь Рождества Богородицы - интересный памятник русского провинциального зодчества XIX в. С 1833 г. по 1845 г. в монастыре функционировала только эта церковь, а Вознесенская "была неоднократно возобновлена по частям, немного переделана, распространена и окончательно возобновлена в 1845 году". В чем заключалась переделка церкви в эти годы нигде не сказано, но если принять во внимание, что одним из основных материалов в монастыре в эти годы был кирпич, то при внимательном осмотре памятника, сопоставлении размеров кирпича здесь и и на новой церкви Рождества Богородицы - станет очевидным, что под текстом возобновляемая по частям, немного переделана скрывается немалая утрата памятником его древних форм. В это время были растесаны северное и южное оконные проемы четверика, проемы алтаря, жертвенника и диаконника, был заложен кирпичом западный оконный проем в четверике, который с устройством хор был поднят выше. В 1848 г. в церкви Старое Вознесение был устроен новый иконостас, а прежний потемневший от молнии 1805 г. был перенесен в притвор и соотвественно с рамерами помещения - переделан. Полы в церкви в эти годы были крашеные, деревянные, паперть под колокольней была выложена кирпичом, сводчатое перекрытие притвора былозаменено перекрытием по горизонтальным балкам. В 1848 году при монастрые была открыта домашняя церковь Богородицы Тихвинской. Находилась она в восточной стороне каменных настоятельских келий во 2 этаже. Кельи были построены в 1847 г. В 1854 году при игуменье Агнии II за алтарем новой церкви Рождества Богородицы была построена новая четырехъярусная колокольня, от которой в настоящее время сохранился только 1 ярус. В 1880 г. к вознесенской церкви с южной стороны был пристроен новый очень большой по площади и по объему придел во имя Всех Святых. "Здание каменное одноэтажное, имеет в длину внутри 10 сажен, а в ширину до иконостаса 5 сажен, а в алтаре же около 3-х сажен". "... часть сего здания в запалдной стороне примыкает к алтарю, Рождества Богородицы храма. Новое здание... освещается восемью окнами с железными решетками. отопляется тремя кафельными печами, из коих одна в алтаре." Построен придел был в основном из кирпича: перекрытие горизонтальное по балкам, для чего вдоль южного фасада древнего четверика был сооружен облицовочный слой в 12 кирпича - опора для горизонтальных балок перекрытия нового придела 1880 года. Устройство приедал повлекло за собой переделку притвора Вознесенской церкви. Центральная часть его южной стены вместе с существующими здесь древним проемам была растексана до 2 м шириной. Новый проем был выполнен в кирпиче. В это же время на месте дверного проема в северной стене притвора был выполенн в кирпиче большой оконный проем, близкий по размерам к оконным проемам нового придела. Тогда же в 1880 г. был заложен плитой и кирпичом арочные проемы паперти под колокольней XVII в., а с двух сторон к колокольне были пристроены палатки, одна из которых - южная была позднее разробрана, а другая существовавла до 1958 года. Во время Великой Отечественной войны церковь утратила барабан с главой над четвериком XV в., был разрушен и придел 1880 г. С 1956 по 1960 гг. на церкви Старое Вознесение XV в. проводились исследовательские и реставрационные работы. В результате тщательных натурных исследований, раскопок, сопоставления их с архивными данными был найден изначальный план памятника XV века, включающий в себя единовременный комплекс сооружений: четверика, притвора, приделов северного и южного, паперти под колокольней XVII в., а также крылец-сходов в подклет четверика, что и было восстановлено в натуре. Автор проекта реставрации архитектор ПСНРПМ В.Лебедева.