Каменная церковь во имя св. Дмитрия сооружена в 1534 г. в монастыре. Псковские летописи об этом сообщают следующее: "... в лета 7042 поставлена бысть церковь святый мученик Дмитреи в поли в монастыри..." Во второй половине ХVI и в начале ХVII в. она неоднократно упоми- нается в разных источниках - церковь называется "... с поля, что на Столбицкой дороге над Псковою...", "... на всполье, из-за Петро- вских ворот...". Под 1685 г. значится: Дмитриевский монастырь крыл "по развытке" силами вотчинных крестьян и бобылей городовые стены Пскова "вопче" с другими монастырями. Под 1698 г. упоминается Дмитриевский монастырь из-за Петровских ворот, который владел 28 дворами. Имеются сведения и о том, что в 1615 г. монастырь был разорен шведами, но вскоре снова возобновлен. Первое, известное нам, краткое описание церкви относится к 1763 г. Приписанная в это время к архиерейскому дому, церковь значится "... за Петровскими воротами, с поля..." Она каменная, по- крыта тесом, глава досчатая, опаяна жестью, имеет каменную же колокольню, на которой повешено было четыре колокола. Иконостас был трехъярусным"... новой столярной работы...". С начала XIX в. церковь значится приходской.В 1782 г. к Дмитриевской церкви был пристроен с южной стороны каменный теплый придел Введения во храм Богородицы псковским купцом Вуколом Евстафьевичем Поднебесным. В 1864 г. придельная церковь надстроена, после чего было принято решение псковской духовной консисторией "... для благовидности и соразмерности частей церкви..." надстроить деревянным срубом этаж на существующей каменной колокольне. В 1864 г. это решение было осуществлено. Снаружи колокольня оштукатурена. В 1887г. в Введенском приделе устроен кафельный пол, в 1989г. такой же сделан в главном храме. В 1876г. устроен новый иконостас в главном храме, в 1882 г. - в придельной церкви. В 1895г. в интерьере главной церкви стены покрашены клеевой краской. Когда первоначальное, видимо, восьмискатное покрытие переделано на четырехскатное точно неизвестно. В ХIХ в. имеются неоднократные упоминания о ремонте кровли.