В полном месяцеслове, изданном в 1848 г. без ссылки на какие-либо источники говорится, что церковь Покрова от Пролома построена каменная в 1399 г. Псковские летописи под 1465 г. упоминают: "... в лето 6973... и псковичи с посажены своих хоромов блюдоучи и заложиши стеноу деревяноу от Великой реки...". В кн. " история княжества Псковского" Е. Болоховитинова сказано, что в 1544 г. это был Покровский мужской монастырь. На Псковской иконе Божией Матери с изображением города Пскова времени осады Стефаном баторием есть надпись: " В лето 7089 /1531/ августа 20 день при державе благоверного царя и великого князя Иоанна Васильевича... В оны же дни в том граде во обители Покрова Пресвятыя Богородицы завомаго в Угле града". Н.Ф. Окулич-Казарин пишет: "...Покровский мужской монастырь, называвшийся в "Углу" и погоревший в 1544 г. Церковь, очевидно, возобновили, и к 1581 г. она приняла тот вид, в каком изображена на иконе. После снятия осады благодарные псковичи, вместе со своим храбрым воеводой, князем И.П. Шуйским, соорудили рядом с Покровской церковью другую - во имя Рождества Богородицы". Однако наиболее правдоподобным представляется приводимый Н.Ф. Окулич-Казариным материал о постройке князем Шуйским рядом с Покровской церковью церковь Рождества, т.к. с иконой Рождества Богородицы связывает победу над Баторием: обе эти церкви построены за одну связь в в одно время и, следовательно, после 1581 г. Ю.П. Спегальский датирует ее XVI в. В 1764 г. монастырь был упразднен, о чем говорят клировые ведомости. Офицерские списки 1764 г. сообщают, что "... означенная церковь каменная...близ городовой стене у Покровских ворот. В них 2 престола...Около тех церквей ограда деревянная длиной 20 и поперек 10 сажен... Означенная церковь каменная крыта тесом на ней две главы обиты жестью на них кресты деревянные обиты жестью. На оной церкви колокольня каменная крыта тесом в ней колоколов небольших два..." Согласно церковной описи 1839 г " Над входом в церковь колокольня двухстолпная на ней 3 колокола небольших. Все церковное здание со сводами, а теплая церковь с накатом. На церковной главе на фальшивом деревянном осьмерике обитом железом..овальный купол. При входе в церковь коридор деревянный.. и небольшая караулка каменная...". Это первое упоминание о том, что церковь Рождества Борогодицы без сводов и имеет одну главу. Колокольня двухстолпная над входом / видимо двухпролетная/. В 1847-48 гг. построена колокольня из кирпича на церковные пожертвованные средства. Колоколов на ней пять. В 1893 г. клировые ведомости сообщают, что "...в ней два: главный в честь Покрова, Пресвятыя Богородицы, с придельный в честь Рождества. Первый из них холодный, а второй теплый. Последний по случаю обветшания святого престола вновь освящен 23 октября 1893г. В 1899 г. устроена новая ограда. В 1914 г. церковь и колокольня покрыты железом. В 1961-64 гг. на основании архитектурно-археологического исследования памятника были проведены реставрационные и противоаварийные работы: памятник освобожден от поздних пристроек: колокольни и притвора, построенных в XIX в . Разобрана единая четырехскатная кровля с декоративным барабаном и главою. По сохранившемуся перекрытию с основанием всетового барабана церкви Покрова сооружено перекрытие с барабаном и главою церкви Рождества, где /в свою очередь/ были найдены пяты сводов перекрытий. Восстановлены двухскатные крыши двух церквей и притворов по два щипца на восточном и западном фасадах и две на притворах. На западной стене двух четвериков сооружена трехстолпная звонница. Главы покрыты деревянным лемехом, кресты металлические, кровли тесовые. Произведен косметический ремонт. Вся реставрация сделана на основании фактического исследования памятника в натуре и в соответствии с иконографическим материалом.