Дата постройки: Святых ворот неизвестна. Их архитектурный облик и типы сводчатых перекрытий, близкие по формам к аналогичным псковским постройкам ХVII- нач. ХVIII вв, дают основание относительно датировать ворота ХVII в. Первое письменное упоминание о воротах и ограде относится к 1763г.: "Келия у святых ворот, для молевания из сенми длиною на 5 саженях шириною на 4." "Вокруг того монастыря ограда деревянная крыта тесом". Ворота и ограду /как и прочие строения/ "строили и починяли крестьяне по древнему установлению". Следующие сведения относятся к 1790г.: "...и ограда вокруг монастыря с каменными воротами"... и к 1804г. - в описи строений монастыря:: "Святые каменные ворота с калиткой" В 1804-05 гг. по проекту губ. архитектора К. Жданова были проведены благоустроительные работы по территории учрежденного вместо монастыря загородного архиерейского дома. Видимо, в этот период определился абрис территории и функциональные зоны нового архиерейского дома. В 1812г. строения бывшего монастыря принадлежали, архиерейскому дому. Опись, составленная при передаче части зданий для временного, расположения артиллерийских; складов, сообщает: "… при въезде в монастырь по правую руку сторожевская каменная палата об одном покое. В ней печь русская кирпичная с трубою кирпичною. Одно окно маленькое с железною решеткою. Дверь в ней на железных петлях, ветхая без замков и без крючков" Крыта сия палата старым и обветшалым тесом. В 1817г. по инициативе Псковского архиепископа Евгения Болховитинова был произведен ряд строительных и ремонтных работ: по проекту губернского архитектора Фреера. В состав работы входила "починка и построение оград", согласно плану. Ограда верхней площадки монастыря, в ее западной и северной части до святых ворот была каменной. Южная часть верхней площадки и территория нижнего парка были окружены деревянной оградой. При ремонте 1844-6Згг, вновь исправлялась ограда; возможно, в эти годы деревянные части были заменены каменными и возведены две декоративные каменные башенки- юго-западная и восточная. До нач. 1920-х годов, пока территория принадлежала архиерейскому дому, ворота и ограда содержались в хорошем техническом состоянии, были оштукатурены и побелены. Об этом свидетельствует ряд фотографий нач. ХХвв В послевоенное время /1945-50-е гг./ начался активный процесс разрушения ограды и башенок. Реставрированы в 1985г. Святые ворота, частично используемые под жилое и складское помещение, реставрированы в 1957г. Утраты самых протяженных юго-восточных фрагментов ограды произошли в 1930-ых-50-х годах, когда памятник использовался учреждениями здаравоохранения (дом отдыха, детский санаторий) . Кроме того, были разрушены ограждения внутри территории, отделявшие сад от центральной части площадки и значительно утрачены башенки и фрагменты северной и северо-восточной стены ограды. Ворота и келья ремонтировались неоднократно, о чем свидетельствуют кирпичные вычинки выше столбов ворот. Видимо, уже к 1812г. в келье были заложены два оконных и дверной проем /раскрыты при реставрации 1957г./ Западная пешеходная часть ворот до 1956г. использовалась в качестве складских помещений, проемы арок были заложены плитняком.