Первоначальная датировка флигеля неизвестна. До 1835 г. флигель входил в состав дворовых построек Приказа общественного призрения. В 1835 г. по ходатайству руководства псковского полубатальона военных кантонистов Управлением военных поселений была разрешена покупка дворового места и строений, в составе которых находился и южный флигель. О первоначальном облике флигеля известно из чертежей 1847 г., на которых представлены план и южный фасад существующего одноэтажного здания. Флигель поставлен по "красной" линии ивановской улицы, замыкая юго-восточную линию служебного двора. Здание прямоугольное в плане, на невысоком цоколе, покрыто двускатной крышей. В центре главного южного фасада устроен дверной проем, по сторонам которого расположено по четыре оконных проема. Северный дворовый фасад и торцы флигеля были глухими. Декор фасадов состоял из плоских оконных наличников с подоконными нишами. К центральному входу пристроено небольшое открытое крыльцо. Интерьер помещения трехчастный, разделен по центральной поперечной оси сенями с боковыми входами в помещения. В восточном находилась жилая комната для женатых инвалидов с двумя угловыми русскими печами, поставленными в глухих углах, в западном - кухня с готовочной плитой и русской печью. Проектом 1847 г., утвержденным императором Николаем I, над флигелем предполагалось надстроить второй этаж. Проект был осуществлен в 1860 г., после проведения капитальных работ по реконструкции главного корпуса полубатальона военных кантонистов. Автор проекта реконструкции флигеля - архитектор Андреев. Надстройка второго этажа дублировала планировку и архитектурные элементы первого этажа. оконные проемы, расположенные в 9 осях, были обрамлены плоскими наличниками, под окнами устроены филенчатые ниши. Фасад завершался широкой тягой, крыша была двухскатной, ПОМЕЩЕНИЯ использовались для жилья одиноких инвалидов, обслуживающих учебное заведение. Во второй половине XIX в. флигель использовался как дополнительное служебное помещение прачечной (теплая сушильня для белья). Точной датировки последующих реконструкций не выявлено. К 1901 г. к торцовым фасадам флигеля были пристроены боковые объемы, увеличивавшие протяженность главного фасада. К дворовому фасаду был пристроен крупный двухэтажный объем. Между флигелем и угловой частью восточного фасада главного корпуса, в уровне второго этажа, были устроены ворота с надвратным помещением. Таким образом, объемная композиция флигеля усложнилась. В 1923-1929 гг., во время приспособления помещений Дома Советов для нужд администрации, флигель был связан с восточным корпусом новым дверным проемом в уровне 2-го этажа. Полностью изменена внутренняя планировка помещений. В интерьере сохранились фрагменты капитальных стен и печные ниши. В послевоенный период (1945-1949 гг.) и в 1960 г. вновь перепланированы интерьеры, к северо-восточной части здания пристроено двухэтажное здание служебного корпуса из силикатного кирпича. 1860 г. - по проекту 1847 г, надстроен второй этаж. Конец XIX - начало XX в. - к северному фасаду пристроены двухэтажные дополнительные объемы жилых помещений. К западному фасаду пристроены ворота и помещения над ними. 1923-1929 гг. - перестроены интерьеры, изменена планировка помещений. 1945-1949 гг. то же, проведено центральное отопление, разобраны печи. 1960 г. - к северо-восточному углу пристроено двухэтажное служебное здание.