Первоначальная датировка флигеля не известна. До 1835 г. флигель входил в состав дворовых построек Приказа общественного призрения, учрежденного в конце XVIII в. В 1835 г. по ходатайству руководства псковского полубатальона военных кантонистов Управлением военных поселений была разрешена покупка дворового места и строений, среди которых находился и северный флигель. До 1874 г. во флигеле размещался лазарет, устроенный при полубатальоне. О первоначальном облике флигеля известно из чертежей 1847 г., на которых представлены план и северный фасад существующего здания. Флигель, поставленный на невысокий цоколь, прямоугольный в плане, двухэтажный, с разбивкой фасадов в пяти осях. Интерьер трехчастный, с центральными сенями и лестничной клеткой, по сторонам которой располагались помещения, разлепленные по продольной оси капитальными стенами. Во втором этаже боковые помещения продольных стен не имели. Помещения связаны анфиладой. По проекту 1847 г., утвержденному императором Николаем I, флигель предполагалось расширить, пристроив с востока двухэтажный объем и возвести второй этаж над существующим зданием. Проект был осуществлен в 1860 г., после проведения капитальных работ по реконструкции главного корпуса полубатальона военных кантонистов. Автор проекта реконструкции флигеля - архитектор Андреев. Обновленный северный фасад флигеля был обращен на Губернаторскую улицу, замыкая собой северо-восточную линию служебного двора. Здание, двухэтажное в плане, дополнялось с юго-востока пристройкой люфтклозета. Главный северный фасад со слабо выраженными боковыми ризалитами, ритмично членился оконными проемами в девяти осях. Проемы второго этажа незначительно увеличены по высоте. Окна обрамлены однотипными плоскими наличниками, продолженными в виде оформления подоконных филенчатых ниш. Центральная часть фасада (до ризалитов) разделена горизонтальной междуэтажной тягой. Фасад завершался широкой плоской тягой. Вход располагался в старой части дворового фасада. Торцы флигеля были глухими. Крыша зданий оставалась двухскатной. В первом этаже старой части здания размещались: приемная, аптека и ванная комната - в восточном помещении, и комната фельдшера, кладовая и кухня - в западном помещении. Во втором этаже размещались палаты для больных. Во флигеле были разнообразные типы печей; в приемном и жилом помещении - угловые, в ванной - прямоугольная пристенная, в кухне - русская и готовочная плита. Новая постройка использовалась под больничные палаты, связанные анфиладой. В палатах и клозете были поставлены пристенные печи. Впоследствии функция флигеля неоднократно менялась. В 1870-1880 гг. во флигеле размещались квартиры преподавателей Кадетского корпуса. Существующий ныне третий этаж флигеля был построен над старой частью здания в середине XX века, но более точных сведений не выявлено. Вероятно, в тот же период проведена перепланировка интерьеров с приспособлением здания для нужд учреждений. Флигель построен из кирпича на известковом растворе, фундамент и цоколь - из тесаной известняковой плиты. Оштукатурен, окрашен светлой охрой с выделением деталей декора побелкой. 1860 г. - по проекту 1847 г. к восточному торцу флигеля пристроен двухэтажный объем, дополненный дворовой пристройкой люфтклозета. 1886 г. - перепланировка интерьеров, замена зимних и летних оконных рам. 1892 г. - к восточному фасаду пристроено трехэтажное каменное здание полностью закрывшее собой фасад флигеля. 1950-1960 гг. - надстройка третьего этажа, перепланировка интерьеров.