Первоначальная датировка флигеля не известна. В XVIII в. на участке находились "темные лавки" Нового торга, построенные в XVII в. До 1786 г. в уже существующем здании размещалась Межевая контора и губернская чертежная. После 1786 г. дворовое место с постройками принадлежало Приказу общественного призрения. С открытием Народного училища во флигеле были устроены помещения "для жительства учителей". В 1835 г. по ходатайству руководства псковского полубатальона военных кантонистов Управлением военных поселений разрешена покупка дворового места и строений, среди которых находился и флигель, принадлежавший Народному училищу. После покупки флигель использовался в качестве мастерской по пошиву обмундирования для воспитанников полубатальона. Флигель впервые зафиксирован на чертежах 1847 г. в составе утвержденного императором Николаем I комплекса служебных построек при здании полубатальона военных кантонистов. На чертеже представлены план и фасад первоначального здания и проект его перестройки. Здание было одноэтажным, прямоугольным в плане, поставленным на невысокий цоколь с продухами. Главный (западный) фасад обращен к служебному двору. По сторонам центрального входа расположено по семь оконных проемов. Торцы флигеля глухие. На дворовом (восточном) фасаде по сторонам центрального входа, расположено по четыре окна. Углы здания обработаны рустованными лопатками. Оконные и дверной проемы обрамлены плоскими наличниками, продолженными в виде оформления подоконных филенчатых ниш. В интерьере здание было пятичастным, помещения связывались анфиладой. По центральной поперечной оси располагались холодные сени с главным и дворовым входами. Из сеней были устроены входы в боковые помещения, каждое из которых разделялось на две мастерские - большие, пошивочные и меньшие - закройные, размещенные в торцах здания. Перекрытия плоские, печи поставлены у поперечных стен. Проектом 1847 г. предусматривалась надстройка второго этажа. Автор проекта - архитектор Андреев. В здании предполагалось разместить: в первом этаже швальню, сапожную и две закройные мастерские. Во втором этаже - казарму для холостых инвалидов, обслуживающих мастерские. Архитектурные членения главного фасада второго этажа полностью дублируют формы первого этажа. Окна устроены в тех же осях, оформлены аналогичными наличниками и нишами. Главный фасад дополнен междуэтажной тягой и широкой плоской тягой, завершающей фасад. Торцы здания и дворовый фасад во втором этаже глухие. Крыша вальмовая. Интерьер второго этажа трехчастный, разделен лестничной клеткой. В двух боковых помещениях, в глухих торцах, поставлены угловые печи. Проект был осуществлен в 1860 г. О последующих ремонтах флигеля в XIX в. не известно. Флигель использовался в качестве жилья для обслуживающего персонала Кадетского корпуса. Возможно, в этот период была сделана пристройка люфтклозета к дворовому восточному фасаду. Крупный ремонт 1923-1929 гг. был вызван приспособлением помещений для отделов Дома Советов. Последующие ремонты связаны с незначительными функциональными изменениями в интерьерах здания. В настоящее время во флигеле размещается ведомственное медицинское учреждение. 1860 г. - по проекту 1847 г. надстроен второй этаж. 1923-1929 гг. - произведена внутренняя перепланировка с приспособлением помещений для кабинетов СНК. 1944-1959 гг. - ремонт с внутренней перепланировкой помещений. Приспособление восточной пристройки под котельную, растеска- дверей и частичная закладка окон на дворовом Фасаде. Устройство пожарных проемов и металлических лестниц в южном торце и на восточном фасаде; во втором этаже здания. 1999 г. - ремонт с перепланировкой в 1-м этаже южного торца, устройство крыльца на восточном дворовом фасаде.