Городок Выбор с крепостью возник как форпост для защиты от иноземцев юго-западных рубежей Псковской земли вместе с крепостями Дубков, Воронач, Врев. Его задачей была охрана средней части реки Сороть. Название выбор в ситории связано с выбором нового места для строительства крепости взамен сгоревшего в 1428 г. городка Котельно. Место выбиралось удобным для устройства крепости - среди сосновых лесов, между двух рек. Одну из них назвали Выборкой, а городок Выбором. Год 6939 (1431) как год основания Выбора указан в "Псковских летописях", где повествуется, что "...В лето 6939 (1431) князь Александр Федорович и Юрий посадник Тимофеевич и все посадники псковские заложили город новый Выбором нареченный в Котеленском округе на реке над Ругодивом в Залесьи Выбор и начали делать и до зимы сделали. А заложили стену на Воздвиженье честного Креста", т.е. 14 сентября в день празднования Воздвижения честнаго и животворящкго Креста Господня, а "...в лето 6942 (1434) ... псковичи новые города укрепили стеной и привалы к стене учинили. Одному на берегу во Гдове и другому в Залесьи на Выборе". Известны и другие даты: на карте Псковской области год основания Выбора - 1424, а по сведениям Государственного архива псковской обл. Выбор основан в 1322 г. новгородцами. В последующей истории крепость отражала многочисленные нападения, несколько раз была разрушена и сожжена, в частности, войском Стефана Батория в 1585-1587 гг. Здесь осталось два двора черных, а людей 3 человека...Отмечено 133 места пустых". "1634 год ...Литовские люди пошли с Себежа на Велье, Врев, Выбор и тех пригородов уезды. Дворовых, монастырских, церковных, помещичьих крестьян, их жен, детей побили, посады и уезда сожгли. Выбор литовские люди выжгли, а посадские люди целы.." С укреплением власти Московского государства, образованием Российской империи, крепость утрачивает оборонное значение. Состояние земляных укреплений в начале XX в. описано протоиереем Николаем А.Пановым "...в 35 верстах от города Острова, около реки Выборки находится гора, которая носит название "Городище". Форма городища четырехугольная, продолговатая. Верхняя часть горы имеет площадь до 600 шагов в окружности и до 30 в ширину, а высота горы до 10 саж. По краю этого возвышенного места идет широкий и прочный земляной вал. В валу есть два пролома, сделанные, по народному преданию, Стефаном Баторием. Городище с двух сторон окружено реками, которые в случае нужды могли быть перепружены у ближайшей горы и тогда затопляли все подступы. Въездов было два - с восточной и с западной сторон. Подниматься на городище довольно трудно по причине почти отвесного положения". В 1807 г. на городище построили каменный храм Успения Божией Матери взамен деревянного храма, построенного в 1717 г. и сгоревшего в 1808 г." Панов также упоминает, что "...близ пригорода в I версте от него, по рассказам стариков, р.Верхница изменила свое русло, подмыв городище. Из образовавшейся осыпи часто вынимали вещи каменного периода шлифованного камня, куда девались эти вещи - не известно. Памятник утратил свою функцию оборонительного сооружения. Изменился окружающий ландшафт. Земляные укрепления руинированы, частично срыты для устройства поздних въездов, заросли дикой растительностью. Верхняя площадка частично используется под кладбище, частично застроена и распахана огородами.