Автор и строители палат неизвестны. Палаты выстроены по заказу псковского купца Ивана (или Семена) Трубинского. Купеческая фамилия Трубинских - одна из наиболее богатых и влиятельных в Пскове не только в конце XVII в., но и течение всего XVIII столетия. Ей принадлежали эти палаты до середины ХIXв. Документы, которые бы позволили судить о первоначальных формах домов не выявлены. В 1783 г. Николаем Трубинским палаты некоторое время сдавались под банковскую контору. В 1829 г, дома Ивана и Василия Трубинских арендуемые казенной палатой были заняты под городскую больницу. В 1889 г. они принадлежат уже купцу Симанскому. В начале XX столетия в палатах помещается табачная фабрика Агапова. Перед революцией они принадлежали Мейеру и использовались для хранения льна. Складами они оставались до 1941 г. После Великой Отечественной войны и до 1973 г. в древних палатах размещался склад и клуб шпагатной фабрики им. М.И.Калинина. С 1974 по 1995 гг в доме № I - склад Псковского льнокомбината. Дом № II Псковским Льнокомбинатом переоборудован под общежитие. Несмотря на то, что вопрос о первоначальном облике палат Трубинских еще далеко не решен, можно указать целый ряд очевидных утрат, которые претерпел памятник за 300-летнюю историю своего существования. В первом доме утрачены: первоначальная черепичная кровля (или деревянный этаж), старые полы, ставни, железные и деревянные двери, изразцовые печи, гульбище, огибающее западный фасад. В 1941 г. были разрушены своды и часть стен древнего крыльца. В 1948 г. фасадная стена крыльца была уничтожена почти полностью и восстановлена позднее с существенными отступлениями от прежнего вида. Во втором доме утрачен верхний / возможно деревянный/ этаж, старая кровля, дверные и оконные заполнения. Не сохранилось остатков отопительных устройств второго этажа. Двор Трубинских утратил свои хозяйственные постройки, по-видимому, деревянные. Каменная ограда двора сохранилась лишь на участке между двумя домами со стороны улицы Леона Поземского. Первоначальные ворота заложены; их декоративная обработка частью срублена, частью скрыта под поздней обмазкой.