Место, где ныне размещается областная больница, в XIX в. именовалось Николаевской высотой в честь посещения его в 1828 г. императором Николаем Павловичем. Начало строительства относится к 1780 г., когда по предложению генерал-губернатора Я.Сиверса начали возведение дворянского училища на деньги, собранные местными дворянами. Открытие в Пскове народного училища в 1786 г. приостановили начатые работы, и недостроенное здание было передано межевой конторе. В начале XIX в. дом был освобожден, несколько лет пустовал. Начавшееся в результате этого запустение завершил пожар. В 1828 г. здание было передано городской больнице и стало главным корусом больницы. В конце 1850-х - начале 1860-х гг. рядом с главным корпусом перпендикулярно ему, псковский губернский архитектор Гриневский Л.В. построил каменное двухэтажное здание для женской больницы. При ней была сооружена в 1863 г. отедльно стоящая деревянная на каменном фундаменте часовня по проекту архитекторского попощника А.А.Боде из старых временных помещений бани и прачеченой. В 1891 г. деревянная часовня была заменена на капитальную из красного кирпича. Следующий этап значительных строительных работ на территории больницы совпал с 1880-ми годами. В этот период площадь, занимаемая больницей, увеличилась вдвое. Застройка велась в направлении к улице Продольной (ныне ул.М.Горького). С 1886 г. по 1886 г. вновь строятся деревянные на каменном фундаменте одноэтажные здания бараков для умалишенных мужчин и женщин, деревянный флигель для прачек на каменном из плиты фундаменте, полукаменный служебный флигель в два этажа. Над уже существовавшим каменным корпусом, стоявшим напротив главного здания больницы. надстраивается второй деревянный этаж. Со стороны ул.Продольной, а также в направлении от ул.Продольной к реке Великой, территория больничного комплекса обносится каменным забором. Часть забора, находящаяся с двух сторон от въезда на территорию первого больничного двора была возведена, по-видимому, еще в 1860-70-е годы. В 1875 г. к одной из сторон каменной ограды был пристроен летний мужской барак. В 1902 г. от был капитально отремонтирован. В начале XX в. рядом с постройками земской больницы возводится еще одно здание больничного назначения. В 1912 г. псковскому отделению глазной больницы отдается участок на Завеличье между владениями губернского земства и Продольной улицей. К 1915 году здесь уже появляется новый двухэтажный каменный больничный корпус.