Здание "Жилого флигеля", примыкающего к южному криволинейному крылу "Главной конюшни" - одно из наиболее ранних сооружений усадьбы Волышово. Точных сведений о времени его строительства не найдено, но очевидно оно уже существовало уже в XVIII веке, поскольку изображено на схематическом чертеже генплана усадьбы 1784 г. На этом чертеже флигель изображен как здание, стоящее отдельно от сооружения конюшни. Это вполне согласуется с результатами визуального исследования памятника. Они показали, что наиболее ранняя, восточная часть сооружения была дополнена криволинейным в плане объемом, соединившем флигель и Главную конюшню. Кроме того исследования показали следы многочисленных разновременных переделок здания флигеля.