В 1427 г. иеромонах Иона (Иоанн Шестник) пришедший из Юрьева, построил в горе пещерную Успенскую церковь, а напротив 2 кельи на столбах. В 1473 г. церковь была освящена. 1473 г. считается датой основания монастыря. Удел земли был передан Псково-Печерскому монастырю крестьянином Дементьевым… Позднее иеромонахом Мисаилом уже на горе был основан "общежительный" монастырь и построена деревянная церковь в честь Антония и Феодосия Киево-Печерских. В 1480 г. ( по другим данным - в 1501 г.) эти строения были уничтожены лифляндцами, а Успенская церковь разграблена. В конце XV в. восточнее Успенской церкви построена звонница (возможно деревянная). Расширение и упорядочение устройства монастыря относится к началу XVI в. В 1519 г. государев дьяк Мисюрь (Михаил Григорьевич Мунехин) "нача… по обе стороны ручья горы копати и церковь большую созидати, и в гору копатися дале и глыбже, а начаша монастырь строити в подоле, меж гор, а ручей сквозь монастырь, и воду возведоша сверх и Св.Антония и Феодосия, деревянный дом для монахов и деревянная церковь 40 мучеников". Ветхий монастырь на горе упразднили. С этого же времени в монастыре было учреждено игуменское настоятельство, повседневная служба и "общежитие правильное". Так монастырь "на все горы" превратился в "славен монастырь до моря Варяжского". Наивысшего расцвета строительство в монастыре достигло при игумене Корнилии (1529-1570 гг.). При нем были построены в Пскове на Печерском подворье каменная церковь Одигитрии (1538 г.) и жилой дом. Деревянная Сорокомученицкая церковь в Печорах перенесена за ограду монастыря на приезжий двор, где построили часовню и дом для приезда царского. В монастыре на месте церкви 40 мучеников возвели каменную Благовещенскую церковь (1541 г.) Во время Ливонской войны (1558-1583 гг.) по указу Ивана Грохного монастырь был обнесен каменными крепостными стенами протяженностью 380 сажен с 9 башнями. В 1584 г. построена Никольская надвратная церковь. К XVI-XVII вв. относится сооружение зданий Ризницы с библиотекой. В 1581 г. во время похода Польского короля Стефана Батория на Псков в течение 2-х с половиной месяцев неприятель пытался овладеть монастырем; крепостные стены во время штурма были пробиты в двух местах. Два месяца длилась осада, но ни силой, ни лестью взять монастырь не удалось. В последующие годы на Печерскую крепость не раз нападали отряды поляков, шведов, литовцев. В 1592 г. шведы внезапно напав на монастырь, захватили его, сожгли деревянные постройки и разграбили все имущество. В 1611 г. монастырь был осажден шведами и литовцами под предводительством воеводы Лисовского, который занял "Печерский острог", но в монастырь проникнуть не смог. Литовские отряды по нескольку раз в течение года подходят к монастырю с "нарядом" (артиллерией) и во время приступов наносят большой урон стенам и башням. В 1634 г. литовцы выжгли посад и торговые ряды у монастыря. Во время пожара 1688 г. монастырь был опустошен: сгорели церкви, ризница, вся утварь, все жилые и нежилые здания, деревянные покрытия стен и шатры башен. Готовясь к войне со шведами в 1701 г. Петр I указал у Печерского монастыря: - "Рва копать, и раскаты делать, и палисады ставить с бойницами". Сооруженные земляные укрепления выдержали испытание во время Северной войны: нападение шведов в 1703 г. было успешно отражено. После Ништадского мира 1721 г., отодвинувшего границы России к западу, Печерский монастырь утратил свое значение военного форпоста; он начинает богатеть и вести интенсивное строительство. Во второй половине XVIII в. монастырь владел большим количеством крепостных крестьян, земли, скота, лугов, пастбищ; ему принадлежали 7 мельниц, 53 лавки в различных городах. Лабазы, гостиный двор в Печерской слободе. К монастырю были приписаны: Никольский монастырь в Изборске (на Городище), Петропавловский на Верхнем острове (ныне остров Белова), Никольский на реке Зарезнице, Саввапустынский (близ Пскова) и Алексеевский в Пскове. В Пскове ему принадлежали 2 каменные церкви - Одигитриевская и Усекновения главы Иоанна Предтечи: деревянные - Сретенская в Логозовичах, Сорокамученническая в Печорах, Дмитриевская в Моложанах, Георгиевская. Верхнеустьинская и каменная Никольская в Тайлове. Над древней Успенской церковью в 1758 г. была построена Покровская церковь. 1775 г. отстроены Братские кельи (т.к. прежние в 1774 г. вместе с настоятельской кельей сгорели) и деревянная Дмитриевская церковь. В 1792-1800 гг. отстроена Лазаревская церковь при монастырской больнице. В войну 1812 г. монастырь не пострадал и в память избавления от вражеского нашествия в 1827 г. была построена на месте Брусовой башни каменная соборная церковь Михаила Архангела по проекту архитектора А.И.Руска на средства, собранные среди солдат и офицеров корпуса П.Х.Витгенштейна и псковских ополченцев. В этом же году юго-востоочнее Благовещенской церкви построено 2-х этажное каменное здание Братского корпуса взамен сгоревшего. В 1870 г. сооружено здание Сретенской церкви. В 1883 г. построен дом настоятеля, затем новая двухэтажная трапезная из кирпича, а также несколько хозяйственных построек. С 1919 г. по 1940 г. город Печоры с монастырем входили в состав буржуазной Эстонии. Библиотека монастыря по правительственному указу была отчуждена и передана Тартусскому университету. В период Великой Отечественной войны до 1944 г. монастырь находился на временно оккупированной врагом территории: часть монастырских ценностей была вывезена в Германию.