Дата построения Пекарни - последняя четверть ХVII века названа Ю.П.Спегальским. В.П.Смирнов считает, что здание могло быть построено одновременно с возведением каменной церкви Козьмы и Дамиана в 1606 г. Уточнит датировку лишь дальнейшее археологическое и историческое исследование. Свое название - "Пекарня" - памятник получил в XIX веке, когда принадлежал Енисейскому пехотному полку. До этого здание использовалось монастырем Козьмы и Дамиана с Гремячей горы. Документов, которые пролили бы свет на первоначальную историю здания не выявлено. Не подлежит сомнению, что здание выстроено псковскими каменщиками, о чем свидетельствуют использованные здесь строительные приемы, свойственные только древнепсковскому зодчеству. Существует предположение, что палаты выстроены для кожевенного производства, т.к. в процессе предварительного натурного исследования, проведенного в 1955-62 гг. разными специалистами, в толще культурного слоя внутри памятника обнаружены многочисленные остатки шерсти, извести и т.п. Однако в вопросе о том, по чьему заказу было выстроено это здание, не существует единого мнения. В.П.Смирнов считает это здание трапезной монастыря Козьмы и Демьяна с Гремячей Горы, Ю.П.Спегальский - принадлежащим одному из богатых псковских купцов. Все исследователи сходятся во мнении о том, что первоначальное здание было двухэтажное. Каким был второй этаж: каменным или деревянным - не известно. В 1956 г. во время предварительного обследования (археологических обмеров) студентами МАИ (Бондаренко, Гайдукович, Клеров, Назаров, Р;острикин) под руководством В.И.Смирнова была обнаружена лестница в толще стены, ведущая на второй этаж постройки. Одновременно на сводах были вскрыты остатки деревянных балок на поперечных стенах. Это может служить свидетельством существования в прошлом второго деревянного этажа постройки. В объяснительной записке к обмерам памятника в 1956 г. изложено, что трехзальное сводчатое сооружение построено без фундаментов на уступе, образованном в этом месте скалой и ложем реки. Стены сложены из серого и белого плитняка на известковом растворе кремового цвета. В кладке сводов, в толще стен встречается кирпич, а в основании заложены большие валуны. Сквозь всю толщу каждой стены над окнами были заложены деревянные связи, врубленные друг в друга или скрепленные металлическими анкерами. От этих связей остались правильной формы отверстия, идущие по всем стенам, а в них следы обмазки и дерева. Диаметр отверстия связи колеблется от 26 до 30 см. Кроме того, распор противоположных стен свода гасился железными затяжками и железными анкерами с изогнутыми концами. Чаще всего встречались анкеры, кованые из двух полос железа, скрепленных между собой через 15-20 см, напоминающие арматуру современного сечения, обеспечивающую лучшую связь с кладкой. В интерьере здания были найдены железные петли, крючки и кольца, забитые в стены и своды, а также большие гвозди вбитые в кладку арки, причем было установлено, что один из них служил центром круга при построении циркульной арки, несколько других гвоздей или штырей, расположенных по сторонам и выше указанного, вероятно, также служили точками для каких-то геометрических построений (например, линии распалубки или арки). В четвертях окон, дверных проемов и ниши не было обнаружено ни одного металлического предмета, т.к. эти проемы сильно пострадали от времени. В кладке стен оставались отверстия от лесов.