Имеющиеся документальные источники по структуре усадьбы, датируемые серединой ХIX в., указывая на весьма развитое хозяйство усадьбы Наумова, об отдельно существующем строении молочни не упоминают. Однако, в сельской местности не могли обходиться без помещения для хранения и обработки молочных продуктов, поэтому можно предположить, что для этой цели использовались либо помещения одного из глинобитных флигелей при барском доме, либо погреба, а, возможно, и флигель и погреба одновременно. Не исключено также, что существующее строение молочни является одним из этих флигелей, пришедших на смену глинобитным и сохранившим название и функцию в последующее время. Наиболее вероятной представляется датировка молочни концом XIX - началом XX вв. В 80-е годы XIX в., предположительно, в усадьбе проводились некоторые ремонтно-строительные работы, связанные с переходом усадьбы новому поколению владельцев дворян Чириковых. В 10-е годы XX в., по достоверным сведениям старожилов и наличию ряда характерных для этого времени строений, здесь велось подлинное обновление усадебного комплекса. Обращаясь к рекомендательной литературе середины ХIX- начала XX вв., сопоставляя её указания по строительству молочен и сохранившуюся постройку, можно сделать вывод о том, что кроме местоположения - близости к флигелю-кухне, колодцу, отдаленности от "нечистых мест" - скотных дворов, выгребных ям, наумовская молочня не сохранила характерных следов молочного производства, которые указывали бы конкретно на её функцию. Так, согласно рекомендациям, в молочне должны были быть устроены полы со стоками, либо глиняные или плиточные, помещения для хранения и отстоя молока должны были бить снабженными многочисленными полками или стеллажами для горшков, не иметь отопления. Напротив, помещения для приготовления сметаны, творога, масла должны были отапливаться и иметь особую выгородку для мытья и сушки посуды. Учитывая, что в сельских местностях хозяева могли приспосабливать существующие строения или обходиться минимально приспособленными постройками для устройства в них молочен, рекомендации литературы представляются приемлемыми только для больших, развитых молочных хозяйств. Наумовская молочня предназначалась для обслуживания только барского дома, 1-2 семей. Поэтому была небольшой, крестянского типа постройкой. В клетях, видимо, молоко перерабатывалось, а хранилось в темных холодных сенях, перегороженных капитальной стеной, за которой было устроено два изолированных небольших помещения. После 1917-20-х гг. функция строения изменилась. В довоенный период до 1970-х годов помещения молочни использовались в качестве жилья, а после открытия в главном доме музейной экспозиции в 1974 г., здесь также была открыта экспозиция, посвященная крестьянскому быту Торопецкого уезда.