В XII веке учитывая близость польско-литовского государства и Ливонии, новгородцы построили на южных границах своей республики новую дубовую крепость на том месте, где в настоящее время существует земляной вал. На протяжении трех столетий город выдерживал осады вражеских войск: 1198 г. осада литовцами, 1205 г. - разбили литовцев. В целях повышения обороноспособности в конце XV века, в 1493 г. были приняты меры к укреплению крепости по старой основе в г.Великие Луки. Были укреплены крепостные башни Воскресенская, Покровская, Егорьевская, Троицкая, Никольская, Успенская, Дубовая, Благовещенская, Пятницкая, Макарьевская, Спасская и Михайловская. Спасская и Воскресенская были наибольшими башнями, они находились при въездных воротах. На Воскресенской башне висел вечевой колокол. В крепости того периода имелись собор, казенный амбар, в котором находились государственная казна, порох, свинец и ядра. В крепости размещались также 8 житниц с государственным хлебом, воеводский двор. У Воскресенских ворот (ныне вход со стороны городского парка) располагались караульная, стрелецкая изба, съезжий двор, приказная изба, тюремный двор и несколько обывательских домов. Подошвы крепости окружены были Ловатью, специально прорытым, заполненным водою рвом и двумя озерками: Чистым и Тиноватым. Следы этих озер видны как углубления напротив школы. В XVI веке на территории крепости размещались войска. Во время Ливонской войны Иван IV принял дополнительные меры к ее укреплению. Крепость была усилена 12 батареями, имела замок, обнесенный земляными валами. Все крепостные стены были обложены сверху донизу слоем земли и дерном такой толщины, чтобы на этом слое могли быть поставлены вместительные корзины с землей. У подножия крепости был прорыт дополнительный глубокий ров, наполненный водой. Великолукская крепость стала сборным пунктом войск для похода на Полоцк. Сюда в январе 1563 года прибыл Иван IV с огромной свитой. Вместе с царем были " князь Владимир Андреевич, да Царь Симеон Казанский, да царек Бек-Булат, да царевич Камбула, да царевич Иван, да бояре и воеводы и дворяне и дети боярские из городов и черкассы и татаровья и многая рать воинская большая" - сообщал летописец. В августе 1580 года польский король Стефан Баторий подошел к городу. Были сожжены деревянные строения города. Крепость была взята и разрушена. Во время Смутного времени Лжедмитрий подарил Великие Луки Марине Мнишек. Она приезжала со своим отцом осматривать город. Летописи утверждают, что в 1611 году от города осталось обширное пепелище: виднелись кое-где развалины домов, обвалившиеся валы крепости, обожженные колокольни и церкви. В 1619 году царь Михаил Романов прислал уральских казаков для восстановления Великолукской крепости. Тогда на месте земляных валов была возведена новая деревянная крепость. В начале XVIII в. в разгар русско-шведской войны Великие Луки дважды посетил Петр I ( в 1704 и 1706 гг.). Главное внимение царь уделил укреплению Великолукской крепости. На месте старых деревянных укрепелений был сооружен земляной вал, сохранившийся до наших дней. Крепость продолжала сохранять свое военное значение. В дореволюционное время в крепости, рядом с церковью, находилась тюрьма для политических ссыльных.