Монастырь основан Псковским наместником князем Юрием Токмаковым по повелению царя Ивана Васильевича Грозного. Но легенде поводом к его основанию послужили многочисленные чудеса от икон Божьей Матери-Умиления и Одигигрии, являвшихся на Синичьей горе юродивому Тимофею. Эти истории, предшествовавшие созданию монастыря описаны в Псковской летописи под 1566 годом, а в несохранившейся монастырской летописи - под 1565 годом. Основание же монастыря датируется годом его освящения - 1569 г. Первоначально все монастырские постройки, кроме соборного Успенского храма, были деревянными. Многочисленные пожары привели к тому, что большая часть построек постепенно была заменена каменными. К 1764 г. Святогорский монастырь включен в число третьеклассных и к нему приписаны: Никольский монастырь в г.Опочне и Никольский же в пог.Воронич. В ХIXв. в комплекс монастыря входили, кроме церквей, три часовни, а также служебные и хозяйственные постройки. К первым относятся: Дом настоятеля-двух этажный, полукаменный - 1838 г. Братская трапезная и кухня 1824 г. Странноприимный дом. Церковно-приходская школа. Ко вторым: Сторожевые домики при въездных воротах. Скотный двор, житница, два сарая, гумно, баня. Монастырская ограда, сначала деревянная, а в 1833 году замененная валунной. В 1824 - 1826 гг. в годы Михайловской ссылки, под духовным надзором игумена Святогорского монастыря находился А.С.Пушкин. Он знакомился с историей монастыря, посещал святогорские ярмарки. В феврале 1837 г. на родовом кладбище Ганнибалов ( с восточной стороны Успенского собора) был похоронен прах А.С. Пушкина. 29 января(10 февраля) 1837 г. А.С.Пушкин скончался в Петербурге от смертельной раны полученной на дуэли. В ночь со 2-го на 3-е февраля ( с 14 на 15 февраля) траурный поезд тайно покинул Петербург. 5-го (I7) февраля тело А.С.Пушкина в сопровождении А.И.Тургенева, дядьки поэта Н.Т.Козлова и жандарма прибыло в Святогорский монастырь. 6-го ( 18 ) февраля в 6 часов утра состоялась панихида и захоронение тела А.С.Пушкина в присутствии А.И. Тургенева, двух дочерей П.А.Осиповой-Вульф, Н.Т.Козлова и крестьян из Михайловского и Тригорского. Весной 1837 года могила поэта была приведена в порядок, установлен деревянный крест с надписью " ПУШКИН ". В 1841 г. на могиле сооружен мраморный памятник по заказу Н.Н.Пушкиной - вдовы поэта и "Опеки над семьей и имуществом А.С. Пушкина". В 1918 г. памятник был значительно поврежден. В 1784 г. в монастыре вновь построен каменный храм во имя Николы Мирликийского, взамен сгоревшего деревянного - в формах классицизма. Начиная с 1764 г. в документах зафиксированы многочисленные перестройки и строительство новых монастырских зданий. В 1770 г. с южной стороны соборного храма пристроен придел во имя Божьей Матери Одигитрии. В 1776 г. с северной стороны пристроен придел на подклете во имя Покрова Богородицы. В подклете находится усыпальница помещика Карамышева, на средства которого устроен придел. В конце ХVIII в. была начата постройка новой колокольни, закончена же она в 1821 г. На колокольне было 14 колоколов, подобранных под тон. За время Великой Отечественной войны сильно пострадали монастырские постройки; деревянные были утрачены полностью, разрушен Никольский храм, третий ярус колокольни Успенского собора и его глава, а также повреждены интерьеры собора.